大明万历九年,杭州举办“新派相亲”活动。董其昌(邱心志 饰)和陈继儒(何明翰 饰)前往杭州找寻好友江怀一(李昌元 饰),途中遭遇劫匪,幸得林天素(孙耀琦 饰)搭救。在活动现场,董其昌与林天素的闺蜜杨云友(唐艺昕 饰)眼看相亲就要成功,却被衙门的人抓走。后来,董其昌得知杨云友真实身份是“瘦马”,感情遭受重创。杨云友被逼离家出走,路上遇见董其昌同父异母的弟弟是空(李晓川 饰),是空见杨云友容貌美丽且是董其昌的爱人,便心生邪念。他找来街头混混黄天监(李亭哲 饰)冒充董其昌与杨云友成婚,结果计划落空,是空因此怀恨在心。他追到京城绑架杨云友,不料反被告到京城衙门。董其昌到京城任职后,被张居正之女张希真相中,张希真见董其昌心里只有杨云友,无奈之下便勾结是空追杀杨云友。杨云友得知张希真的事情后,为保全董其昌,决定嫁人让董其昌死心。是空追到杭州,准备炸药想要炸死……
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