影片《四年、两个小伙、一段情》的灵感源自 Kawi 创作的《少爷女朋友》丛书,以浓郁的言情风格讲述了三个好友琼、俊和诚之间爱情与友情的故事。琼是个个性十足且有些叛逆的姑娘。度过浪漫纯真的学生时代后,琼爱上了同班同学俊。然而命运弄人,就在琼接受俊求婚的那天,俊遭遇意外离世。四年时光匆匆而过,一直被琼当作小弟的诚也爱上了她,后来在琼的帮助下,诚成为了知名演员。当一切都显得美好而平静时,俊竟以 Ken 的名字再度出现,而且还是诚和琼所在公司新的顶头上司。俊的回归引发了三人之间诸多棘手难题,还揭开了许多当年的秘密。
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