杰克被抓要被判刑，却又再次逃脱假扮法官戏耍法庭，无奈车夫背叛，再度被抓却见到了失去一条腿的巴博萨，大副吉布斯烧毁航海图来保命加入巴博萨，杰克发现假扮自己的人是老情人安吉莉卡，被迫加入老情人的父亲黑胡子的队伍。英国国王为了抢在西班牙之前找到不老泉让巴博萨一行人出发，而先到一步的黑胡子利用船员诱捕凶残的美人鱼，而毫无用处的传教士却被美人鱼相救而意外帮黑胡子抓住了美人鱼，得到眼泪后黑胡子拼命寻找不老泉，杰克被当做诱饵放出，遇到了巴博萨，却被西班牙人抓获，逃出后终于汇聚在不老泉，巴博萨只为报仇，而西班牙人是要毁掉不老泉。究竟谁生谁死，在于两个圣杯的选择。而美人鱼与传教士的爱恋也将走向属于二人的结局。