《高跟鞋先生》以男扮女装的荒诞设定展开，讲述杭远（杜江饰）为追爱化身闺蜜，笑料百出又暗藏深情。影片通过性别反串挑战传统观念，探讨爱的本质在于理解而非外表。杜江精准演绎宅男与女装的反差，女装扮相美艳自信，男装时则细腻刻画暗恋者的怯懦与执着，演技层次分明；薛凯琪塑造的独立女性形象突破刻板印象，展现女性在情感中的复杂面向。尽管剧情存在理想化瑕疵（如身份长期未被识破的逻辑漏洞），但喜剧节奏与真挚情感仍具感染力，高潮处身份揭晓的告白戏份令人动容。作为都市爱情轻喜剧，它用荒诞外壳包裹勇气内核，证明真爱需打破世俗枷锁，为性别议题提供轻松而温暖的注脚。