1998年，金凯瑞主演了导演彼得·威尔的超现实影片《楚门的世界》，他凭该片赢得了1998年年度的美国电影金球奖最佳男演员奖。1999年，金凯瑞主演《月亮上的男人》，饰演传奇喜剧演员安迪·考夫曼。金凯瑞再次获得了1999年年度美国电影金球奖喜剧片/音乐片最佳男主角奖。 金凯瑞，当代最著名的喜剧演员、2000万俱乐部第一人、周星驰在《大话西游》中的模仿对象，却从未获得奥斯卡青睐，即便是《楚门的世界》，即便是《月亮上的男人》、即便是《美丽心灵的永恒阳光》。 喜剧演员永远不入流，夸张的表演欠缺艺术性，是的，这是圈内公认的潜规则。金凯瑞今年已经52岁了，曾经的万能弹跳橡皮脸充满了皱褶。