儿时的克里斯托弗·罗宾曾在百亩森林里和小熊维尼、小猪、跳跳虎、屹尔等生活在一起，他经常帮助它们，因此当他因开学不得不离开百亩森林的时候，这些动物朋友感到很难过，尤其是维尼，它和罗宾约定永远不会忘记彼此！罗宾长大后成为了一名旅行箱设计师，上司命令他降低制造成本，为此他感到很苦恼，甚至取消了和家人的度假，这时孤独无助的罗宾遇到了儿时的朋友维尼，维尼唤起了他儿时的回忆，他和维尼又回到了百亩森林，他再次见到了动物朋友小猪、跳跳虎、屹尔等，它们令他恢复了工作的热情，罗宾赶回公司，却将文件遗落在百亩森林，维尼等赶去公司为他送文件，罗宾发现家人、朋友才是最珍贵的，工作之余和家人、朋友在一起是最幸福的！